李海松（蔡国权 饰）和黄春明（秦沛 饰）是从小到大的好友，如今，黄春明和妻子玛丽（姚炜 饰）已经八年之久了，而李海松依然过着无拘无束的快乐单身汉生活。饱受婚姻之苦的黄春明非常羡慕李海松的自由身，但他并不知道的是，人后的李海松常常会陷入孤独之中，非常渴望拥有一个温馨的家庭和一段稳定的关系。 　　实际上，李海松有一个交往多年的女友南希，可是南希是一个将全部心思都投入到了事业中的女强人，李海松屡次向她求婚，但都被后者婉拒。一次偶然中，李海松在机场结识了名为苏西（叶童 饰）的空姐，个性阳光开朗的苏西很快就吸引了李海松的注意。

公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）拜托院长夫人对爱女特别关照。                                                                      　　在书院，祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯，因情义相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯更加发奋读书，期望取得功名后将祝英台迎娶进门，然而门第的隔膜终难消除。

恋爱超过一次的人，分了手的人，属于过去的人；毕竟都是我们爱过的──《前度》。刚从外地回港的陈均平(陈伟霆 饰)及其现任女友阿诗(诗雅 饰)，在机场巧遇前度女友──周怡(钟欣桐 饰)。周怡与旅行作家阿树(周俊伟 饰)正准备出发前往长途旅行，却发生争执闹至分手。为这次旅行而下定决心辞职、退掉公寓的周怡，一时无家可归，获对她念念不忘的陈均平和其女友阿诗收留。周怡前往二人的新居暂住，发现眼前追求物质生活的陈均平，早已不是曾经拥有梦想，一起共渡患难的陈均平。唯一不变的，是陈均平对周怡这位曾经分分合合，纠缠多年的前度思念如昔，始终没有放下过。                                                                      　　短短两天内， 面对新居中熟悉的一事一物，处处勾起周怡与过往前度的回忆，30小时，回顾六年来的爱情游历。                                                                      　　在和陈均平分手后，她遇上为她治疗失恋情伤的医生(杜汶泽 饰)，也爱过刺激浪漫的古惑仔阿升(向佐 饰)，有些人在她生命中仅短暂停留却刻骨铭心，有些人守候在身边却浑然不觉，就像陈均平的死党阿苏(曾国祥 饰)，见证着周怡与陈均平的几度复合与分手，只是默默地以朋友的身分守护着二人。                                                                      　　每一次分手都是遇上下一位的机会，每一次错误结合令大家成为“前度”。可是周怡与陈均平又再共处一室，连番斗气却又极具默契，明明关系亲密却又刻意保持距离，二人曾经相爱的证据一一涌现，多年来纠缠累积的思念瞬间爆发……

夏菁（郑裕玲 饰）和丈夫结婚多年，彼此之间的感情早已经十分淡漠。为了逃离令她感到窒息的婚姻，夏菁来到了巴黎，去那里参加好友阿冰（夏文汐 饰）的婚礼。在巴黎，夏菁邂逅了名为广平（周润发 饰）的小提琴手，两人之间狂风暴雨般的产生了炙热的感情。对于这段感情，夏菁一直都持着强烈反对的态度，这让夏菁开始怀疑，阿冰是否对广平也有着觊觎之心。                                                                      　　夏菁的丈夫追随着妻子的脚步也来到了巴黎，夹在两个男人之间，夏菁不知该做出怎样的选择。最终，夏菁决定跟广平远走高飞，但两人之间的感情其实早就有了裂缝。在嫉妒的折磨之下，失去了理智的夏菁做出了令所有人都追悔莫及的举动。

富商施头（王青 饰）其貌不扬，在某次名流聚会上被美女Lychee（利智 饰）戏弄，怀恨在心，并扬言报复。偶然机会，施头遇见来自大陆的前进发（周润发 饰）、高佬伟（曾志伟 饰）和傻鸡（成奎安 饰）。他灵机一动，希望让前进发假扮贵公子勾引Lychee，并请出仪表教练Anita（梅艳芳 饰）对其进行贵族礼仪训练。                                                                      　　苦于在香港不见出头之日，三人一口应承下来。经过一段时间的魔鬼训练，前进发在随后举行的印度弱智儿童基金晚宴上大出风头，将Lychee在内的一干美女迷得神魂颠倒，甚至连亲手将其调教出来的Anita也不能自已……

Athena是一个香薰班的导师，内心充满了丰富情感。她每天都过着十分落寞的生活，每天都是同样的一个模式，每天都会买一个气球写上并放飞自己的心情。有一天她洗澡的时候听到了楼顶上的巨响，看见了一个有翅膀的庞然大物，原来是个受伤了的天使（金城武 饰）。天使需要每天靠爱来维持生命，Athena便每天带着他穿梭在城市中。天使也知道原来Athena一直闷闷不乐是因为她一直牵挂着死去的前男友，天使也决定帮她找回快乐与朝气。 　　天使得知，在千禧年来临的子夜弥撒中，梵蒂冈的圣门会打开，天使便可以回到属于自己的地方，他请求Athena带他到梵蒂冈……

歌手朱金梅（郑秀文 饰）常常受到一些匿名的恐吓信，令经理人大为紧张，于是警方派出黎树根（黎明 饰）假扮同性恋充当金梅的保姆，以便保护。原来一开始的匿名信只是某周刊记者的恶作剧，大家虚惊一场。一开始黎树根觉得朱金梅是一个十分傲慢、好高骛远的人，直到一次朱金梅说出了自己努力要向上爬的原因，使树根就此对她改观，并开始对她有好感，一路鼓励她不要为工作上对手的陷害而气馁。一名变态歌迷声称要绑架朱金梅，并说要与朱金梅一起殉情，令气氛再度紧张。此时朱金梅才发现原来树根就是警察，对树根的情感也浮出了水面。经理人决定让朱金梅暂时退出歌坛，在演唱会上，变态歌迷如期出现……

佐敦（吴镇宇饰）因为欠下元朗大哥新界安（任达华饰）十多万赌债，被迫逃跑。而同一时刻，孤女Judy（吴君如饰）也带着行李离开丈夫，返回元朗。佐敦好友嘉华（刘以达饰）在元朗遇见债主新界安，打电话给佐敦求救，佐敦赶往途中遇见Judy 在街上狂奔。Judy正赶往医院探望刚撞车的爷爷，佐敦好心相助，载她到医院后才去救嘉华。但一到便被殴至头破血流，入院疗伤又遇见Judy 。Judy自与丈夫分开后，对别人的爱已没半点希望，再加上癌症而割去一边乳房，自信心已全失。但当遇上佐敦后，封闭的心门慢慢敞开......©豆瓣

富家女君儿(蔡卓妍饰)身患重症，因家中缺乏温暖令她放弃了治疗，并决定由小段（陈奕迅饰）筹备她自己的丧礼。小段尝试鼓励君儿珍惜生命，但君儿仍坚持在他陪同下前往美国寻找适合的墓地。 　　相处的时间中，小段生活处处照顾君儿，令君儿感动因而产生了感情，并答应小段好好治病。 　　可是小段对她若即若离，令她深感疑惑，在她用情越来越深的时候，小段突然消失了。 　　最后君儿也终于发现，小段对她若即若离的原因。

蒋南孙（张曼玉饰）和朱锁锁（钟楚红饰）在金色的太阳雨下相遇，性格不同年纪相仿的她们成为莫逆。二人偶遇中日混血男子宋家明，在海洋公园开心玩乐过后又失去联系，但是年轻的她们不在意，总觉得前路还有更好的。中学毕业后南孙继续升读大学，锁锁出来工作。懂得利用本钱的锁锁总是搬家，一次比一次豪华。而大学毕业后的南孙从低做起，不免觉得挨得辛苦。重遇宋家明对于南孙来说是乌云里的阳光，面对家明对锁锁现状的追问，南孙敏感地避而不答。南孙父亲炒楼失败，突发心脏病死亡。锁锁大方出手相助，帮蒋家渡过难关。南孙觉得自己不应该自私，让锁锁和家明见面了。