林伟是典型的懦弱型男人, 万事随遇而安, 袁雁盈自幼父母离异, 家境骤富骤贫, 造成她对一切缺乏安全感的性格, 两人维持了多年的同居关系, 林伟极欲结束爱情长跑, 多番暗示结婚, 正在此时, 袁发现巳怀身孕, 于是暗中堕胎, 事为林伟得悉, 不能妥协, 二人终以分手作结......

一个土生土长28岁港男阿厚 (岑珈其 饰)，一不高大，二不靓仔，内向寡言暖男一个，小康出身，早年丧母，中学读和尚名校圣言，中大读电脑，毕业做 I.T.，一世人暂时，只拍过一次拖。谁知阿厚今年原来行桃花运，先后遇到5个女孩 (余香凝、陈汉娜、梁雍婷、苏丽珊、张纹嘉 饰)，个个外形性格背景都位位不同，唯一相通，只有一个：五个都住到山长水远，屋子都位于山旮旯天脚底，来来去去，有车都未必企及。一年四季，一皇五后，阿厚上完五堂爱情速成班，究竟会不会有所成长？情路又是否能够修成正果？

梅波（袁咏仪 饰）和沈露露（蔡少芬 饰）不仅仅是生活中的好姐妹，也有着成为明星的共同梦想，两人混迹在六十年代的电影圈。一次偶然的演出机会让梅波结识了当时红极一时的编剧秦淮（刘青云 饰），并对这个才华横溢的编剧产生了微妙的情感。秦淮将推出新戏，梅波和沈露露都有机会出演，情 同姐妹的二人成了竞争对手，沈露露却凭借浮夸的演技意外受到老板亲睐，并由此一炮走红，梅波却因此失去信心回乡。秦淮有感而发，以他和梅波的故事为原型创作了一部剧本，后由露露出演。 　　归乡的梅波依然无法放弃表演，再次回归，看到了这部处处透着她和秦淮之间故事的电影，无奈此时的秦淮却成了好姐妹露露的男友。 　　梅波的表演之路是否能迎来转机？三个人的爱情故事又将如何收场？

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少女马玉凤（马斯晨 饰）因藏毒罪名被判入狱半年，男友罗伯特指使她在狱中寻找杀死他大哥的女子Winnie，以便为其大哥报仇。第一次入狱的玉凤开始了被称为“第一茧”的狱中生活，同监室的女犯人“男人婆”性格跋扈欺凌新人，玉凤在遭男人婆殴打时幸被狱中著名的“疯大姐”（吴家丽 饰）救下，自此玉凤和疯大姐以及多话乐观的大肚婆（林建明 饰）结为好友。原来疯大姐即是Winnie，Winnie受吸毒的父亲拖累，不得不在欢场求生，百无聊赖中自己也染上了毒瘾，因一次偶遇，Winnie与卧底警察阿勇（刘德华 饰）结识，二人坠入爱河，阿勇对毒瘾发作的Winnie不离不弃并计划与之远赴加拿大生活，岂料阿勇身份被揭发，导致Winnie杀死了罗伯特的大哥……

Joe（房祖名 饰）与阿花（薛凯琪 饰）是一对相亲相爱的快乐小情侣，但是因一些微不足道的原因，Joe最终被女友踢出局。这个伤心的21岁男孩决定自杀，却在给亲友发电邮留遗书时发现一个奇怪的分手网站。该网站的法则是：只要Joe能够拆算其他情侣，他就可以跟自己的女友复合。 　　正值此时，香港电影人黄真真和郑丹瑞筹拍一部爱情电影，他们向社会征集青年男女们的爱情故事，Joe也应征前往。黄真真对Joe分手后的经历非常感兴趣，于是拿出一部DV，请Joe将挽回女友的全过程拍下来。好友Sunny（邓健泓 饰）为了Joe勇于献身，在拆散Sunny及其女友后，阿花竟真地回到Joe的身边……

富家女苏菲菲与男朋友乔奇游泳，他欲强奸她，一怒而去。返家途中菲菲遇摄影师唐安良，唐专门拍摄人体艺术照片，苏父逐邀他为其杂志社工作，并要他发掘新脸孔。安良找菲菲当模特儿，二人在互相吸引下发生关系。其实安良已有家室，妻小凤虽貌美，却一直无所出，小凤母逼二人早日添丁。男方面安良生性风流，常与不同模特儿在户外做爱，与他所拍摄的照片意念相同。乔奇往找菲菲，菲菲不肯再给他机会。小凤获悉安良与菲菲鬼混，往找菲菲谈判，菲菲认为安良真心爱自己，小凤则谓丈夫逢场作兴，回家后小凤对安良说要离婚，她却又不断与他燕好，使他无力再在外寻花问柳。菲菲则听到安良在其背后说她主动投怀送抱，大怒，跑到酒吧买醉，岂料遇上乔奇，她便表示要与他欢好。乔奇教训菲菲勿贱视男女关系，菲菲如梦初醒，方知乔奇才是最值得自己爱的男人。

阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。 　　阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 　　但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。

家境平平的阿珍（李丽珍 饰）外表娴淑美丽，实则泼辣果敢，她因参与打架斗殴而被迫转校。在新学校里，阿珍受到同学欺负，关键时刻校董女儿阿美（罗美薇 饰）出手相助。放学后阿美遭到报复，这时阿珍挺身而出，将坏同学悉数打倒，她和阿美自此也成为了好朋友。 　　好朋友各有各的心事：一次偶然的恶作剧，让阿美结识了在加拿大留学的学友（张学友 饰），在有限的假期内，两人开始了短暂的交往，阿美品尝着爱情之花的甜蜜与苦涩；阿珍爱上了帅气硬朗的飞车当米高（王敏德 饰），然而才刚刚开始的恋情，却因一场意外戛然而止……

Joe（房祖名 饰）与阿花（薛凯琪 饰）是一对相亲相爱的快乐小情侣，但是因一些微不足道的原因，Joe最终被女友踢出局。这个伤心的21岁男孩决定自杀，却在给亲友发电邮留遗书时发现一个奇怪的分手网站。该网站的法则是：只要Joe能够拆算其他情侣，他就可以跟自己的女友复合。 　　正值此时，香港电影人黄真真和郑丹瑞筹拍一部爱情电影，他们向社会征集青年男女们的爱情故事，Joe也应征前往。黄真真对Joe分手后的经历非常感兴趣，于是拿出一部DV，请Joe将挽回女友的全过程拍下来。好友Sunny（邓健泓 饰）为了Joe勇于献身，在拆散Sunny及其女友后，阿花竟真地回到Joe的身边……

一个土生土长28岁港男阿厚 (岑珈其 饰)，一不高大，二不靓仔，内向寡言暖男一个，小康出身，早年丧母，中学读和尚名校圣言，中大读电脑，毕业做 I.T.，一世人暂时，只拍过一次拖。谁知阿厚今年原来行桃花运，先后遇到5个女孩 (余香凝、陈汉娜、梁雍婷、苏丽珊、张纹嘉 饰)，个个外形性格背景都位位不同，唯一相通，只有一个：五个都住到山长水远，屋子都位于山旮旯天脚底，来来去去，有车都未必企及。一年四季，一皇五后，阿厚上完五堂爱情速成班，究竟会不会有所成长？情路又是否能够修成正果？

中国香港留学生Ben（刘德华饰）与好友兼同学张直（庹宗华饰）、明仔在日本无心向学，却满怀斗志闯荡东瀛，只为能够出人头地。张直寻找青梅竹马的爱人不获，明仔搭上酒吧陪酒的老板娘，一心想成为山口组老大石川的妹夫。 　　Ben在此时偶遇出来陪酒赚外快的中国大陆女留学生铁男（钟楚红饰），二人结缘。 　　铁男与好友美美寄人篱下地住在地痞担保人的手下，受尽凌辱，终有一日铁男忍受不住，独自出走......

律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？...

琪琪（周秀娜 饰）在一个礼拜后就要与恋爱七年的警员男友阿泽（罗仲谦 饰）结婚，在几个好友的聚会上，琪琪偶遇摄影师JACK（沈志明 饰），并在酒后与其发生了一夜情，追悔莫及的琪琪欲迅速终止这段关系，然而第二天二人再次相遇，在好友的怂恿下，琪琪等人与JACK同看演唱会，当夜琪琪意外发现了阿泽偷情的表徵，遂拉上JACK一起捉奸但一无所获，后者在离去时邀请琪琪在结婚前陪自己再度三天；另一边，执行任务的阿泽与街头女孩阿宝（杨梓瑶 饰）调换了手机，从未有过背叛女友念头的阿泽自此落入了一段短暂又不可思议的关系。马上就要结婚的二人，走上了各自的爱情岔路……

律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？...