本片为程刚导演、辛汉白编剧，可谓早期的「监狱风云」。故事描述，香港在1953至1955年，曾被警方称为最黑暗的时期，那时候罪恶泛滥，百弊丛生，一日可发生三十二宗惊人案件，而犯罪份子有百分之四十是积犯；英廷特派专员来港调查监狱的措施，发现狱中不良份子，滥用权力，公报私仇，歪曲政府的监狱制度，造成犯人越变越黑，监狱变成地狱。影片主角江才（刘永）因不甘受探长侮辱，结果被控妨碍公务，判刑一年零八个月……

阿洪（莫少聪 饰）和女友阿梅（罗美薇 饰）相恋多年，两人之间感情十分要好。阿梅是含着金汤匙出生的千金小姐，在家中备受宠爱，因此，她和一穷二白的阿洪之间的恋情遭到了阿梅父亲的强烈反对。为了拆散这对爱侣，阿梅的父亲将阿梅带到美国定居，可是阿梅离开之时，她的腹中已经怀上了阿洪的骨肉。

30年代，中国正式第一次组队参加世运会，将派出69人的运动代表团及9名中国武术表演团。这个消息在武林掀起轩然大波，各门派为名额私下决斗。为了避免内耗，中央国术馆馆长张之江（于荣光 饰）决定海选世运会队员。其门下弟子张凤（张卫健 饰）和关树宝（谢苗 饰）苦练螳螂拳多年，渴望为国出战。同时，张凤希望通过拿到代表资格，打动心仪的女运动员雁羚（黄翠如 饰）。为了筹集旅费，世运队在街头义卖，却遭遇群雄踢馆，波折不断。在世运会选拔赛场上，张凤却要对阵关树宝，同室操戈，最终败下阵来，正当他闹情绪时，是雁翎的话语让他释怀，师兄弟重归于好。此时，河北鹰爪王安勇（徐向东 饰）来袭，鹰爪与螳螂之战即将上演…… 与此同时，在女子长跑比赛中，雁翎为了证明中国人的实力，拼劲全力，虽然力压洋人夺魁，却倒在了血泊之中。最终，张凤见到了奄奄一息的雁翎……

　　故事接着《C+侦探》展开。阿探（郭富城 饰）的破案能力得到了充分证明，好友风泽（廖启智 饰）也倍感风光，但风泽却在警局内仍不得志，被调到以争功闻名的卢长官（谭耀文 饰）手下。风泽调任不久，辖区内便发生连环凶案，先后四名死者互无关联，且凶手同样在现场留下了颇为刻意的线索。阿探协助风泽，在卢长官的白眼下提出了凶手的多种可能，最后初步锁定凶手为一名精神分裂症患者。在排查期间，嫌疑犯梁伟业（张兆辉 饰）病发劫持人质，阿探施计将其擒获，但遗憾的发现梁并非真凶。不久，阿探被卢警官的手下恐吓，而风泽又被人撞伤，怒不

祺在警方特别情报科工作，成为警察卧底多年好友及同居女友与儿伦仔皆不知道，一切行动均与上司黄总督察联络。某次，警方由于祺提供资料而扑灭一大圈帮，而祺之身份却受到犯罪集团头子七叔怀疑，此时...

福水（张国荣 饰）是一个唱片骑师，风流不凡。与表弟海胆、好友沙皮组成了“求爱敢死队”，福水为求帮助两名单身男子寻找爱情。福水某日遇到了一个名叫余丽珍的美丽女孩，福水对阿珍一见钟情，展开了热烈的追求，花样百出。阿珍最后的防守被甜蜜的攻势感动，与福水相恋。这时忠厚老实的沙皮最终找到了自己的爱情，对方便是福水的妹妹。福水抗拒不已，与沙皮大打出手，才发现沙皮有不可告人的秘密……

舒奇是一个天生的赌徒，到澳门赌钱，每次都大起大落，因为一次糊里糊涂与艺员雪发生关系，得到三千块，后投注站买马赢了十五万，他便往卡拉OK消遣，认识了逢赌必输、有一个「玻璃骨」症弟弟的妈妈桑——公主。

影片由四个单元故事构成，虽然每一个故事都是各自发生在不同的角落，但它们都是环绕著追寻梦想的理念。郑思杰执导《等》，讲述一名出册监犯每天坐在一间茶餐厅等待昔日女友前跟他言好，以往浪费青春，他应该从何重新起步？麦曦茵导演《青春》，两位年过半百的退休男女，能否衝破年龄界线开展一段黄金花之恋? 唐家伟执导之《盗亦有导》，讲述大盗叶欢受到阿细的电影热情感染，两人策划一齣打劫银行的警匪电影，决定来一场真人秀「大龙凤」。

1963年，一伙黑帮分子在老大的指使下将一对情人残忍杀害，男子被埋在“十世受苦，不得超生”的阴穴处；而女子被扒皮，皮罩在灯笼上，永世不得超生。

顺（吴毅将）与康（莫家尧）份属好友，俩同是飞虎队中水鬼队的精英。一次悍匪在邮轮上买卖军火，飞虎队奉命出动，与悍匪火并，虽起回军火，却被匪徒首领勇（陈启泰）逃脱。 　　一日，康遇见温柔文静的护士雅（陈芷菁），深表倾慕，却不知顺早认识雅，并有意追求。适外籍队长即将退役，顺与康成热门接任人选。后谣传顺获晋升，康气愤不服，兄弟陷入决裂边缘。 　　时勇挟持雅作人质，飞虎队追至，但遇地雷伏击，死伤无数。究竟顺能否救回雅？他与康又会否冰释前嫌？

阿香（叶玉卿 饰）从美国动完眼疾手术归来，暂时失去视力三天。丈夫Jack（陈友 饰）是心脏科医生，要去澳门开一个重要研讨会，遂留妻子与仆人阿梅独自在家。 阿梅出去买哮喘药时，神秘男子朱森（黄秋生 饰）在后院内借机与阿香搭讪，说自己是Jack的小学同学，天真的阿香于是请他入屋坐。 朱森坐了一会就告辞。天开始下雨，阿香小睡片刻就有人敲门，她以为是阿梅，却不料朱森又折了回来，说是叫不到出租车。 阿香于是让他换上自己丈夫的干净衣服，朱森告诉阿香自己是印刷工，与老婆感情本来很好，却不知为什么从某个日子开始老婆开始不让他碰。气急败坏的他越说越激动，阿香感到害怕，请他离开。惭愧的朱森再次告辞。 盲阿香摸索着到浴室洗澡，却不料朱森正在哪里等着她……

惠宜（张可颐 饰）天性好赌，只要是和赌有关的任何事情，她都想在里面掺一脚，只是惠宜的运气似乎极差，大多数的赌局她都以失败告终。一天，在一条游轮上，惠宜又上了赌桌，和往常一样，很快的，她的兜里就输的一毛钱也不剩了。气愤之中，惠宜来到甲板上散心，偶遇了勤杂工毕比特（雷宇扬 饰），毕比特告诉惠宜，她之所以运气这么差是因为没有按时祭扫已经去世的双亲的墓。 　　信了毕比特的话，惠宜决定祭祀一下仙人，才发现双亲的墓地早已经长满了半人高的杂草。在除草的过程中，惠宜误将垃圾倒到了隔壁的墓碑上，这下可好，寄宿在墓碑上的烂赌鬼彻彻底底的缠上了惠宜。

被誉为最出色治愈系作家－徐哲，年轻、有楼、做着自己喜欢的事，是成功的典范。他的文字被誉为心灵鸡汤，抚慰着无数读者的心灵。从他的作品，可以知道他是个善良、有原则、爱妻顾家的好男人。然而，他的财富，却是承继父亲所得。 　　一日，在徐哲家楼上的单位来了一个新租客，为徐哲平淡似水的生活带来巨大冲击；新租客Elaine是个美艳动人的时尚女子。某夜，Elaine突然陈尸屋苑平台。警方接手调查，徐哲直认自己被Elaine勒索，暴怒之下错手推了Elaine落楼。案件本来应该完结，但警方的心理专家苏Sir在细心观察徐哲之下，认为他在说谎，而且整件事还存在不少疑点。 　　为寻找真相，苏Sir穷追不舍。终于发现徐哲太太琦琦早知道徐哲与Elaine有染，这自然令苏Sir怀疑琦琦因爱成恨，继而杀人报复。究竟这是因为琦琦对徐哲的不忠展开报复，还是案中有案，局中有局？

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。                                                                      　　重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

香港游客阿诗(郑文雅)，在日本因嗜赌欠下高利贷，被迫在NIGHT CULB陪酒还债，遇见被日籍丈夫迫娼的阿玲(苏明明)，二人异地落难，结成莫逆之交。在孤立无助下，为了早日脱离火海，阿诗与阿玲决定以逃走的方式，寻回失去的自由与自尊……

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。