上集的末尾，雷洛（刘德华 饰）遇上了阿霞（邱淑贞 饰），并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦（张敏 饰）商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈 之下，带着儿子远走他乡。 　　十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物，不过潜在的危险也渐渐袭来；阿霞一人在海外辛苦，供儿子念书，身染重病；儿子雷用贤（郭富城 饰）大学毕业，是港英政府筹建廉政公署而招揽的人才，对父亲的所作所为深恶痛绝。 　　阿霞病危，雷洛带伤到医院探望，雷洛的仇家也追杀到了医院，儿子雷用贤看见父亲陷入险境，心中也展开了激烈的天人交战……

有惨淡家境的香港街头小混混中秋（李灿森）虽对未来迷茫，为人却很豪爽讲义气，将总被人欺负的弱智男孩阿龙（李栋泉）当作自己的亲人“罩”着，可是在他被仇家捅成重伤躺在医院时，老大派去运毒的阿龙被人打死。 　　而另外两个与他的生命有过交叉的少女——留下两封遗书跳楼自杀的女中学生 阿珊（谭嘉荃）、他爱上的等不到合适肾源医治绝症的濒死少女阿屏（严栩慈）——的“命中注定”，则加重了他青春的绝望。他能走的路，似乎只有听天由命。

香港九龙区旺角混混阿杰（刘德华）做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇（张学友），他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色（万梓良）结仇。 　　阿杰表妹阿娥（张曼玉）前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿杰选择了将心事埋藏。待阿杰明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿杰面前。

陈宗人称赌王，他在赌桌上运气和技术都胜人一筹。陈宗凭实力和他的兄弟郑三共创事业，在中国开设赌场，陈宗与郑三在地下赌业急剧上升，他与仇家传罗仔及大皇冠展开连番仇杀，陈宗最终把大皇冠杀死，被公安通缉，逃至香港。在港邂逅舞小姐方儿，陈过被方儿影响，决定重新做人。可惜此时得知罗仔仍要对付郑三，陈宗再返内地与郑三联手，与仇家展开了连场血战。

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。

某集团会计张志恒（张家辉 饰）为肥威所惑做假账，令公司亏空一千多万。事后肥威外逃，志恒被商业调查科起诉入狱9个月，他的老板更因缺钱致使妻子病故。9个月的牢狱之灾让志恒受尽欺凌与耻辱，不过他也因此结识了千中高手陈十四（王晶 饰）。志恒为其赌技和千术所折服，遂拜其为师，陈十四业刚好需要拍档对付陷害他的龙王（张兆辉 饰），两人一拍即合。志恒天资聪慧，尽得十四真传。两人出狱后先是惩治了当年欺骗十四的女千手，之后将目标锁定在龙王身上。在此过程中，志恒偶然发现十四竟打算将自己当作代罪羔羊。 　　针对龙王的骗局旋即展开，骗与被骗，几无界限……

《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。

阿B（李修贤 饰）是和母亲同住狭小老旧公寓的便衣刑警，他为人热血办案手法大胆，令新报道的同事阿杰（艾迪 饰）大开眼界。阿杰与阿B性格迥异，一心只想通过考试晋升警官。阿B压制分别住在山上村和山下村的两位大佬小黑与红番，并通过红番手下的毒虫小弟阿成（太保 饰）买得多个线报，阿B获悉犯罪信息立下功劳，令阿杰亦得到嘉奖，二人友谊日盛一日。不久，阿成因毒瘾反复发作，犯下大错，被小黑和红番连番毒打，终至丧命，阿B调查阿成死因，追查小黑，不料却引发意外，将自己逼上绝路，而小黑也只得选择铤而走险，警匪都再别无选择……

本片为程刚导演、辛汉白编剧，可谓早期的「监狱风云」。故事描述，香港在1953至1955年，曾被警方称为最黑暗的时期，那时候罪恶泛滥，百弊丛生，一日可发生三十二宗惊人案件，而犯罪份子有百分之四十是积犯；英廷特派专员来港调查监狱的措施，发现狱中不良份子，滥用权力，公报私仇，歪曲政府的监狱制度，造成犯人越变越黑，监狱变成地狱。影片主角江才（刘永）因不甘受探长侮辱，结果被控妨碍公务，判刑一年零八个月……

祺在警方特别情报科工作，成为警察卧底多年好友及同居女友与儿伦仔皆不知道，一切行动均与上司黄总督察联络。某次，警方由于祺提供资料而扑灭一大圈帮，而祺之身份却受到犯罪集团头子七叔怀疑，此时...

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。 　　钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。