《天外飞书之催眠怪谈》的故事发生在两个时空：古代和现代，生活在古代的东北王(王兆林饰)和南霸女(邓珊饰)某一天得到一本天外飞书——现代的催眠小说，两人深深沉迷在书中天马行空的催眠治疗的故事里，穿梭在催眠书的时空里了解到玛莎(张莹莹饰)生活的困扰和作为后各抒己见，南霸女认为玛莎挺可怜的，她追求捍卫自己想要的生活没错;而东北王则认为不能因为一己私念就无端揣测伤害身边真正关心自己的人。原来，在现代这个时空里的玛莎是一个极度容易胡思乱想患得患失的女人，催眠后沉浸在自己幻想的世界里的玛莎在脑海中构建了一场逼真又扑朔迷离的凶杀案件，她怀疑自己的闺蜜梦梦(洛嘉饰)跟自己的男朋友小野(叶思伟饰)有染并且想害自己和弟弟小贝(李昊霖饰)，整天担心自己的男友会被别人抢走，甚至找到了懂“阴术”的人施法想将现在的男朋友绑在自己身边永不分开。闺蜜梦梦想要夺走玛莎男友威胁小野吓疯...
1966年天星小轮加价暴动，造成了我们的主人公杨醒波（邓一君 饰）的出生，波仔的成长经历并无过人之处，直到1981年，一个历史的闪耀瞬间降临到他的身上：波仔第一次梦遗了。青春期的到来伴随着诸多麻烦，配音演员老爸（曾志伟 饰）想要对他进行性教育却又语无伦次，而学校的健康课只会引来学生们的哄堂大笑。青梅竹马的好友婷婷突然开始对波仔疏远，开始变得会打扮并交了帅气的男友。大出同学们两三岁的“不良”少年泰迪（谢伟杰 饰）形单影只，偏偏与波仔成了朋友，泰迪言传身教，令波仔体会“真男人”的魅力。为婷婷离去而神伤的波仔很快又有了心仪的对象，那是他家的房客夏梦（吕秀菱 饰）姐姐……关于青春的懵懂与成长，成为了这个季节波仔的人生必修课。
