这是一个跨越千年的故事。以表演人偶为生的青年国崎往人（小野大辅 配音）行走到了一个海边的小镇。四处游走的往人一直在寻找着“空中的少女”，这是往人的母亲逝世前曾一直对他说的话。原来流传着这样一个故事。有着翅膀的女孩被视为不幸的象征，终日被关在不见光的房间里，直到遇到那个命定的少年。二人就这样相爱了，但这恋情是不被允许的。于是女孩受到诅咒，陷入了轮回之中。往人在小镇里邂逅了少女神尾观铃（川上伦子 配音）。体弱多病的观铃和传说中的女孩极其相似。而他们的相遇如同千年前的那个传说，轮回的齿轮又开始了不休的运作……
　　本片根据Key社著名的同名游戏改编，还有同名剧场版动画。

　故事发生于某所高中的文艺部内。很轻易就陷入妄想之中的小野寺和纱（河野日和 配音）、总是不经意之间做出惊人发言的菅原新菜（安济知佳 配音）、恋爱经历为零，异常单纯的文学少女须藤百百子（麻仓桃 配音）、想要创作属于自己的小说的本乡一叶（黑泽朋世 配音）和性格非常古板，对性的话题避之而不及的社长曾根崎莉香（上坂堇 配音），隶属于文艺部的是这五名性格迥异的部员。一天，大家正在讨论“死前想要做的事情”这一话题，平日里默默无闻的新菜突然暴言“想要体会一下性爱”，这句突如其来的发言让整个文艺部都陷入了混乱之中，少女们虽然对这句话的反映各异，但她们的心都被次撩动了。

故事发生在彩玉大学的理科研究室内，冰室菖蒲（雨宫天 配音）和雪村心夜（内田雄马 配音）是在这里工作的两名研究生。某日，让心夜没有想到的是，自己竟然收到了菖蒲的告白。所为万事以科学为上的理科研究生，对于爱情自然也要用符合逻辑的证据去证伪，为了证明菖蒲对自己的爱确有其事有迹可循，心夜带领着整个实验室开始了对爱的实验。每天都像佣人一样被使唤来使唤去的解说员奏言叶（原奈津子 配音）、性格反复无常，过于以自我为中心的棘田惠那（大森日雅 配音）、表面看来是个不良少年，实际上却是个死宅的犬饲虎辅（福岛润 配音），陪着菖蒲和心夜进行爱情实验的是这些可爱的研究员们。

在“超高校级的绝望”带来的“人类史上最大最恶的绝望事件”之下，世界陷入了濒临崩坏的绝境。为了拯救这个充满绝望的世界，“未来机关”由原希望峰学园的校长与师生们集结而成了。其中就包括了曾经打倒了江之岛盾子的苗木诚等78期生。他们在此继续复兴世界的活动，但苗木却被以 庇护“绝望的残党”这一罪名遭到了众人的怀疑。未来机关众人为了苗木的处分而聚集在一起时，却遭到黑白熊的监禁，并被要求进行“最后的自相残杀”。他们的手臂被戴上了奇妙的手环，过了一定时间就会被投以安眠药。不止如此，这其中还存在着“背叛者”，是为了杀掉未来机关而来的人。“为了生存下去，非得找出背叛者并杀掉不可”。不存在“学级裁判”这一规则的自相残杀。杀或者被杀，在这极限状态的死亡游戏中，苗木诚等人被逼入绝境。希望杀死希望的绝望物语开始了。
　　【主要出场人物】苗木诚（未来机关第十四支部所属）、雾切响子（未来机关第十四支部支部长）、朝日奈葵（未来机关第十三支部所属）、雪染千纱（未来机关第五支部支部长）、宗方京助（未来机关副会长·第二支部支部长）、天愿和夫（未来机关会长·第一支部支部长）。