某日，令狐冲（周润发 饰）得知林家的辟邪剑谱被青城派觊觎，情势十分危急，于是和师父岳不群一起前去帮助，哪知道晚来了一步，林家惨遭灭门，只留下幼子林平之（董玮 饰），岳不群遂将林平之收为弟子。某日，令狐冲遇见了遭奸人所害的女尼仪琳，之后又遇见曲洋（甘国卫 饰）和刘正风（任达华 饰）两人，他们虽属正邪两派，却志趣相投结下深厚友谊，亦因此而遭到众教迫害，最终丧命。两人将他们的琴箫和鸣的《笑傲江湖》曲谱送给了令狐冲，却使得令狐冲被误会勾结邪教，被罚上崖思过。在山崖上，令狐冲意外得到了五岳剑派的秘笈，修炼之后武艺大增。
人稱補習天皇的李白因醜聞而被逐出自己一手創立的補習社，同時被太太滿兒提出離婚。多年的打拼，回望自己的人生，想起最不想面對的人，父親李世豪…他是香港的傳奇教育人物，在坪澳灣建立了一所「大地小學」，崇尚另類教育，教育李白與不少學生純樸原始的大自然生活。可惜，李白並沒有為父親而自豪。自小跟著世豪在鄉郊生活，猶如一個野孩子，在世豪的口中，李白的媽媽竟然是大明星!有一次，李白出走市區尋找母親，當然發現一切都只是謊話。自此李白決定離開坪澳灣，後來與好兄弟顏家棟建立補習王國，走上與世豪截然不同的道路。
阿东（欧阳震华 饰）在代课期间结识了名为阿红（邵美琪 饰）的女子，阿红个性泼辣，两人刚认识的时候因为一些矛盾产生了误会，但随着误会的解除，阿东和阿红之间的距离慢慢靠近，两人渐渐产生了感情，最终走到了一起。 阿东的弟弟阿南（鲁文杰 饰）在网络上结识了名为阿兰的女孩，古灵精怪的阿兰一下子就吸引了阿东的注意，令阿东坠入了情网之中。然而，就在他们的感情逐渐升温之时，阿东震惊的发现，原来自己一直认真对待的感情，只是阿兰和好友们打的一个赌，深感遭到了戏弄的阿南愤怒的离开了阿兰。阿东和上司的情人阿喜（陈芷菁 饰）在无意之中成为网友，这层关系被上司发现后，阿东遭到了解雇。
1960年代香港赌博风行，其中一个派系是以老千技术闻名的“千门八将”。成员龙四（郑则仕 饰）在一次大肆出手之后，其大师兄庞峰（秦沛 饰）因着间接害死亲弟的同门恩怨，与华探长文雄（汤镇业 饰）设局陷害他入狱，女友百合（张慧仪 饰）更被文雄抢去。五年后，龙四出狱适逢香港电影发展迅速，进入片场耕耘下成为地位崇高的制片，有舒奇（蔡瀚亿 饰）、麦基（吴业坤 饰）两位得力助手，还有一个刚相认的女儿小雨（王子涵 饰）。好景不常，助手们开始要独力面对片场中各种争斗和感情关系，而同门师弟妹相继出事和反目，亦使龙四无法独善其身，在“东方荷里活”上演无数场的“千门事，千门了”……
