颠沛流离，上下只有十六文的盲人按摩师座头市（胜新太郎 饰）辗转回到故乡笠间。虽然厌倦黑道搏杀，可是命运前定，此前死于阿市刀下的勘兵卫的弟弟岛吉（须贺不二男 饰）尾随而至，发誓报仇。剑拔弩张时刻，传授阿市居合刀法的浪人之子伴野弥十郎（河津清三郎 饰）出面制止，并将徒弟带回自己的住所。故地重游，以及弥十郎温柔的妹妹弥生（坪内ミキ子 饰）都令阿市心发无限感慨。然而严苛的现实早已改变弥十郎，他一面逼妹妹嫁给殷实人家，一面又暗中与盘踞附近的天狗党勾结干着绑架勒索的营生。

畠山家的兄弟信纲（池内博之 饰）和直光（小栗旬 饰）自幼感情笃深，直光又与大纳言家的女儿阿古姬（柴本幸 饰）两情相悦。某年，大纳言一家染病暴亡，只留下阿古姬一人。将军敕令，畠山家兄弟如有能娶阿古姬者，将继承大纳言的全部家产。直光童年曾收盗贼樱丸（田中圭 饰）为手下，樱丸从中作梗，令信纲和直光兄弟阋墙，相互厮杀。直光混乱中抢走阿古姬，逃亡途中再次遭到樱丸暗算，随后更遇到大盗多襄丸（松方弘樹 饰）。一番拚杀，多襄丸死在直光手下，却把名号留给对方。从此，翩翩公子变成了名震四方的盗贼…… 本片主人公多襄丸取材自作家芥川龙之介的短篇小说《藪の中》，该小说曾被黑泽明改编成经典名作《罗生门》。

以神坂为首的卡彭帮以新宿为基地，以贩卖勇利、卡帕莱和助小町为生。他击败了敌人的高圆寺流氓，乘风破浪，但随着鹿组帮的压力开始上升，情况发生了逆转。你赚的钱越来越少，你所做的一切都会适得其反。神坂听说大型制药公司藤村制药正在制造一种新型兴奋剂，认为这是一锤定音，于是组织卡彭帮威胁藤村制药，勒索一大笔钱财。

经历了动荡的明治维新，日本迎来新的时代。在明治政府第十个年头，不祥的气息弥漫东京。恶德实业家武田观柳（香川照之 饰）操纵女医师高荷惠（苍井优 饰）研制新型鸦片，公开招揽落魄武夫，大肆收购周边土地，有条不紊地实现他的狼子野心。在此期间，以刽子手拔刀斋之名滥杀无辜的鹈堂刃卫（吉川晃司 饰）引起了前新選组头目斋藤一（江口洋介 饰）的注意，也迫令隐姓埋名多年的拔刀斋本尊绯村剑心（佐藤健 饰）登场。寄居在神谷道场的绯村渐渐融入神谷薫（武井咲 饰）和周边庶民的平和生活之中。然而武田欲壑难平，为了保护善良的人，剑心不得不拔出逆刃刀和相乐佐之助（青木崇高 饰）勇闯虎穴…… 本片根据漫画家和月伸宏的经典原作改编。

堂山和下妻两家老大剑拔弩张，蒙在鼓里的座头市（胜新太郎 饰）被堂山请去助拳，半路斩杀了前来挑衅的下妻家三武士。失去引路人的阿市独自上路，期间营救了遭武士欺侮追杀的江户鸣海屋的小姐美津（藤村志保 饰）。受女孩死去的爷爷所托，阿市决定护送美津返回江户。谁知三武士之一的妻子阿久（藤原礼子 饰）衔恨座头市，想尽各种办法拐走美津。有信有义的阿市拼尽全力保护美津，在这一过程中身份和地位存在巨大差距的二人也渐渐产生好感。清醒认识到和女孩的差距，阿市克制着自己的情感。当旅途渐渐到达终点，一切矛盾都到了爆发的时候……