香港早期，大量难民涌入，龙蛇混集。潮州人杨群带年幼的小凤和阿华（刘德华 饰）来港，不料投靠的朋友刚好去世，于是他独自抚养小凤、阿华和良仔。数年后，良仔（万梓良 饰）不学无术，沉迷赌博，结果欠下一笔巨款。阿华为救他被殴打致伤，并引来黑势力大佬的追杀，走投无路的他向周（周润发 饰）求救。周因阿华的英勇和义气将他留在身边并委以重任，使阿华继而平步青云；良仔轻佻浮躁，不得周的垂青，却因此对阿华怀恨在心。良仔勾结黑帮大佬杀死了得到周庇护的泰国毒枭（李修贤 饰），周要杀良仔报仇，后经阿华求情才获生路。但良仔不思悔改反要杀阿华，并策划在周结婚之日大开杀戒……

高级督察何尚生（刘青云）被劫持人质的劫匪伊健（郑伊健）点名到案发现场进行谈判，眼见伊健在现场的嚣张，何尚生斗意昂扬欲将其拿下，但被其逃脱。挫败激起何尚生的战意和好奇心，开始同伊健玩起“取赎金的游戏”来。

1997年回归前夕，多方势力矛盾激化，暴力事件频发。

徐夕（李连杰）本是神秘杀手组织701部队里的一名冷血杀手，因为不想再做杀人工具，他逃离了该组织来到香港化身为一名普通的图书馆理员，因此结识警察石SIR并与之成为好友，不想701部队为追杀黑帮头目突然现身香港，一时石SIR及警方均束手无策，见好友处于危难中，徐夕挺身而出化 为黑侠。 　　黑侠让701部队的首脑熊菊（龙刚）大为震怒，遂派徐夕旧情人若兰规劝黑侠归顺，被徐夕断然拒绝，结果令图书馆除Tracy（莫文蔚）之外的诸同事皆丧命。为保护Tracy，徐夕再做黑侠采用强硬态度要带她走，遭不知黑侠就是其意中人徐夕的Tracy的拒绝。后在与熊菊一干人等对抗的过程中，徐夕渐从Tracy身上寻到自己想要的情感。

虽已身价千万，功成名就，但是大老板王浩潮（黄秋生 饰）身心始终得不到放松。在外有征地事宜搅扰不堪，内有女儿黛丝（文咏姗 饰）青春叛逆，沉湎毒品无法自拔。在一次父女争吵过后，黛丝神秘失踪，不久一段绑架录像便送到王的手中。起初以为是女儿布下的骗局，王只得被迫就范。谁知五千万赎金奉出，女儿仍不见下落。万般无奈，他委托忠心耿耿的保镖——曾经混过江湖的阿初（任贤齐 饰）调查女儿行踪，最终见到的却是黛丝冰冷的尸体。 　　王悲痛欲绝，发誓要让绑匪付出代价。他向所有人隐瞒黛丝已死的事实，单单倚重阿初与其一起踏上复仇的征途。因果报应，丝毫不爽……

上集的末尾，雷洛（刘德华 饰）遇上了阿霞（邱淑贞 饰），并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦（张敏 饰）商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈 之下，带着儿子远走他乡。 　　十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物，不过潜在的危险也渐渐袭来；阿霞一人在海外辛苦，供儿子念书，身染重病；儿子雷用贤（郭富城 饰）大学毕业，是港英政府筹建廉政公署而招揽的人才，对父亲的所作所为深恶痛绝。 　　阿霞病危，雷洛带伤到医院探望，雷洛的仇家也追杀到了医院，儿子雷用贤看见父亲陷入险境，心中也展开了激烈的天人交战……

退役华籍英军关超 (林家栋 饰) 加入黑社会维生，但近年经济不景，经常入不敷支。一天，南亚裔古惑仔文尼 (Bipin Karma 饰) 为躲避仇人，误闯关超家，文尼以三十万酬劳哀求他收留五天，关超欣然接受。另一边厢，关超早前促成了江湖老大大口泰 (袁富华 饰) 与台湾黑帮菜甫 (杜燕歌 饰) 的金钱龟走私交易，大口泰收货后竟发现货不对办，要关超交还一百五十万订金！文尼突然拿出一包毒品供关超换钱还债，事情像是完结之际，文尼竟又被大口泰的手下捉走！关超会自保逃走，还是冒险拯救这位相遇相知的新朋友？关超吸一口手捲烟，作出了最终的决定！

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。 　　钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。

这是吴镇宇首次执导的影片，导演企图通过片中人物的交流、命运来揭示环境变迁、社会进步给人带来的枷锁，呼吁人们相互之间彼此信任。烂头（吴镇宇 饰）是一名普通的香港警察，他的佩枪编号9413,似乎冥冥中就注定了他的悲剧命运。烂头现在的精神几近崩溃，已经丧失了全部记忆。他唯一的办法就去寻求心理医生的帮助，他一直想逃离自己现在的生活状态——肮脏、迷乱的世界，但是他又似乎永远都无法回到自己过去那个干净明亮的世界……

章在山（刘德华 饰）是香港警队“爆炸品处理科”的一名高级督察。七年前，他潜伏到头号通缉犯火爆（姜武 饰）的犯罪团伙中，在一次打劫金库的行动中，章在山表露了其拆弹组卧底的身份，与警方里应外合，成功阻止炸弹引爆，并将火爆及其弟的犯罪组织一网打尽，可惜在千钧一发之间，火爆逃脱并扬言誓要报仇。复职后的章在山很快被晋升为警队的拆弹专家。七年后，香港接二连三遭遇炸弹恐怖袭击，警方更收到线报大批爆炸品已偷运入港，一切迹象显示香港将有大案发生。就在香港人心惶惶之际，城中最繁忙的红磡海底隧道被悍匪围堵拦截，数百名人质被胁持，终于现身的火爆威胁警方炸毁隧道。章在山唯有将火爆绳之于法，才能拆解这场反恐风暴背后的惊天阴谋。

张文静与苏文辉拍拖多年，但常因辉不肯放弃其警务工作，更令静日夜担心静决心搬往郊外居住。在静搬家途中，巧遇女探员乌小凤追击珠宝劫匪，劫匪之一阿表躲入了静的搬运车中，到了静的新居，静认识了嗜钱如命的士多老板达叔及其儿子太叔公，太叔公在帮忙清洁时发现了一钻石，不料从此引来诸多麻烦，众匪亦追踪而至，巧遇凤和辉，众人展开连场激战，将一干匪徒绳至于法。

王凤仪（王祖贤 饰）的父亲王冬（付宏达 饰）是全兴社的老大，而王凤仪却爱上了身为警察的吕建达（林俊贤 饰），两人之间虽然感情十分要好，但身处的立场和地位不同，两人时常会爆发矛盾与争吵。督查钟秋月（莫少聪 饰）是吕建达的好友，他也被王凤仪的善良和美丽所吸引，不可自拔地坠入情网。 王冬最终还是锒铛入狱，无奈之下，他的社团只得由王凤仪来继承。王凤仪不希望社团再做违法的勾当，遭到了帮派里各头目的反对。何世昌（龙方 饰）曾是王冬的手下，一直觊觎王凤仪的美貌，终于找到机会将她玷污。钟秋月得知真相想替王凤仪报仇，没想到却惨遭暗算。

马如龙（郑丹瑞 饰）是一位经验丰富，精明强干的督查。某日，他在同学会上见到了曾经暗恋过的茱莉亚（关之琳 饰），此时的茱莉亚肤白貌美，风情比之从前有过之而无不及，而昔日的同学马友友，今时竟然成为了茱莉亚的上司，令马如龙感到十分眼红。