高中生七草与其他2000人发现自己被丢弃在一个叫“阶梯岛”的小岛上，而且大家都失去了抵达小岛之前的所有记忆。阶梯岛上有一条长长的阶梯贯穿小岛一直延伸到高山上，而统治小岛的魔女据说就住在这座山上。离开小岛的唯一方法就是找出自己失去了什么。然而七草并不想离开这里，他喜欢这里的生活。直到某一天，七草童年的玩伴儿真边由宇的出现，打乱了他的生活。为何像真边由宇这样开朗的人也会遭人遗弃呢？这些神秘事件背后的魔女究竟是谁呢？两个人一步步开始探索阶梯岛的真相……

桃尻组合，莉娜和裕子的高中生活也终于只剩下一点点了，莉娜在早大考试中失败了。另一方面裕子好像怀孕了，对方是北海道地下剧团的队长，据说想让她去学习女演员，莉娜去北海道找了正在学习女演员的裕子，莉娜住在剧团成员明子的家里，但是明子的弟弟秀敏被莉娜吸引了，莉娜也很喜欢秀敏………

影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。                                                                      　　同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。                                                                      　　母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。                                                                      　　2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。                                                                      　　凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。                                                                      　　“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。                                                                      　　然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。                                                                      　　以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。

在远离大都会的小山村，住着巫女世家出身的高中女孩宫水三叶（上白石萌音 配音）。校园和家庭的原因本就让她充满烦恼，而近一段时间发生的奇怪事件，又让三叶摸不清头脑。不知从何时起，三叶在梦中就会变成一个住在东京的高中男孩。那里有陌生的同学和朋友，有亲切的前辈和繁华的街道，一切都是如此诱人而真实。另一方面，住在东京的高中男孩立花泷（神木隆之介 配音）则总在梦里来到陌生的小山村，以女孩子的身份过着全新的生活。许是受那颗神秘彗星的影响，立花和三叶在梦中交换了身份。他们以他者的角度体验着对方的人生，这期间有愤怒、有欢笑也有暖心。只是两人并不知道，身份交换的背后隐藏着重大而锥心的秘密……

二战后的某个冬夜，在北海道的渡轮上，性格张扬的复员兵赤间（三船敏郎 Toshiro Mifune 饰）遇到了宅心仁厚的龟田（森雅之 Masayuki Mori 饰）。赤间被龟田的简单真挚打动，于是二人成了朋友，赤间对龟田讲述了自己的一段旧日恋情，博得了龟田的同情。在某商店的橱窗口，两人驻足停留，只为一幅女明星的画像。赤间觉得女人笑得灿烂而阳光，龟田却说从中看到了她的苦闷。龟田来到大野家寄宿，得知大野即将成婚。