童年兄弟意外失散，30年后因一桩罪案相见，两人已身处不同阵营。随着对罪案调查的深入，一个多年来隐于幕后的恐怖组织渐渐浮出水面。

虽已身价千万，功成名就，但是大老板王浩潮（黄秋生 饰）身心始终得不到放松。在外有征地事宜搅扰不堪，内有女儿黛丝（文咏姗 饰）青春叛逆，沉湎毒品无法自拔。在一次父女争吵过后，黛丝神秘失踪，不久一段绑架录像便送到王的手中。起初以为是女儿布下的骗局，王只得被迫就范。谁知五千万赎金奉出，女儿仍不见下落。万般无奈，他委托忠心耿耿的保镖——曾经混过江湖的阿初（任贤齐 饰）调查女儿行踪，最终见到的却是黛丝冰冷的尸体。 　　王悲痛欲绝，发誓要让绑匪付出代价。他向所有人隐瞒黛丝已死的事实，单单倚重阿初与其一起踏上复仇的征途。因果报应，丝毫不爽……

Laughing（谢天华 饰）本认是警方的卧底，但政因为一择宗贩毒案件，被警司潘SIR（黄日华 饰）追捕。 　　其实Laughing加入警队之前，本就是个黑帮成员，一直跟随其老大一哥（黄秋生 饰）在道上打拼。一哥对Laughing照顾有加，Laughing视一哥有如亲兄。一哥为了保护自己的地盘及非法生意，竟要求Laughing投考警队，让他可以掌握警方行动。 　　Laughing在警校成绩优异，可惜天意弄人，他根本没机会待在警队，因为反黑警司冼SIR（元彪 饰）被Laughing的黑道气味所吸引，竟指派他做卧底探员。就这样，Laughing竟成了"双重卧底"，一哥也乐得Laughing被送进社团去对付自己的同门座头（吴镇宇 饰）。在这已经复杂的状况下，一件事情令Laughing的处境更复杂，他竟爱上了座头的妹妹Karen（陈法拉 饰）。 　　面对法治、恩义、感情...

退役华籍英军关超 (林家栋 饰) 加入黑社会维生，但近年经济不景，经常入不敷支。一天，南亚裔古惑仔文尼 (Bipin Karma 饰) 为躲避仇人，误闯关超家，文尼以三十万酬劳哀求他收留五天，关超欣然接受。另一边厢，关超早前促成了江湖老大大口泰 (袁富华 饰) 与台湾黑帮菜甫 (杜燕歌 饰) 的金钱龟走私交易，大口泰收货后竟发现货不对办，要关超交还一百五十万订金！文尼突然拿出一包毒品供关超换钱还债，事情像是完结之际，文尼竟又被大口泰的手下捉走！关超会自保逃走，还是冒险拯救这位相遇相知的新朋友？关超吸一口手捲烟，作出了最终的决定！

《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。 　　钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。

香港早期，大量难民涌入，龙蛇混集。潮州人杨群带年幼的小凤和阿华（刘德华 饰）来港，不料投靠的朋友刚好去世，于是他独自抚养小凤、阿华和良仔。数年后，良仔（万梓良 饰）不学无术，沉迷赌博，结果欠下一笔巨款。阿华为救他被殴打致伤，并引来黑势力大佬的追杀，走投无路的他向周（周润发 饰）求救。周因阿华的英勇和义气将他留在身边并委以重任，使阿华继而平步青云；良仔轻佻浮躁，不得周的垂青，却因此对阿华怀恨在心。良仔勾结黑帮大佬杀死了得到周庇护的泰国毒枭（李修贤 饰），周要杀良仔报仇，后经阿华求情才获生路。但良仔不思悔改反要杀阿华，并策划在周结婚之日大开杀戒……

1997年回归前夕，多方势力矛盾激化，暴力事件频发。

徐夕（李连杰）本是神秘杀手组织701部队里的一名冷血杀手，因为不想再做杀人工具，他逃离了该组织来到香港化身为一名普通的图书馆理员，因此结识警察石SIR并与之成为好友，不想701部队为追杀黑帮头目突然现身香港，一时石SIR及警方均束手无策，见好友处于危难中，徐夕挺身而出化 为黑侠。