阿安（马浚伟 饰）父亲早逝，10多岁就到街坊金老板（郑则仕 饰）的金石记去当学徒学石碑雕刻，养家糊口。一晃数年过去，安boy早已成为出色的石雕师傅，金老板亦十分照顾他，当他亲生儿子一样看待。金老板的儿子阿Roy（曹永廉 饰）为人好高骛远，大学毕业进入了大公司任职。阿Roy善于经营，炒股赚了大钱，一时意气风发，但随后股市低迷反而亏了很多。街坊嘉嘉（钟嘉欣 饰）和男友G-man 经营的手机店为了赚钱进了一批假电池，阿安不知情买回来后假电爆炸去找他们理论反而遭到恶言相向。随后嘉嘉看清男友G-man本质，和他分手了，并在阿安的鼓励重新开始自己的人生。而金老板决定退休，面对方旺记的高价收购，金老板思考再三决定还是将金石记便宜转让给阿安，为的就是要保住金石记这一块金漆招牌。阿安接手金石记后，生意更加红火，他的人生正在展开一段金石良缘。
楚帆（陈锦鸿 饰）和楚慈（吴卓羲 饰）俩父子虽然生活在同一时代，可内心所处的时代却相隔颇远。楚帆依旧怀念着过去六十年代的旧时光，怀念那个时候的人情世故；而楚慈只觉得当下依然还不够快。在烟草公司工作的楚慈可谓如鱼得水，口齿伶俐的他职位升了又升，薪水加了又加。可作为父亲的楚帆却看不过去，后来楚帆患上了老年痴呆，楚慈不得不加以照料。
清同治年间，香港已割让了给英国人，广九两地边界相连，但一边讲的是大清律例，一边讲的是大英法律。百姓平民，虽同是中国人，民生风俗，却大有不同。广州陈大喜(喜倌)乃名师爷陈梦吉之内孙，天性聪慧，家学渊源，若肯承庭家训，亦应是个着名状师，无奈大喜生性散漫，逍遥自在，事事不上心，十足奄尖大少，不过，平日仗着祖父的威名，总算受着广州人敬重。加上忠心管家吴三省背后刻苦经营，陈家家声，才勉强维持，其实只是个空壳了。大良戴欢(欢姐)，机灵巴辣，自幼与同乡罗波有婚约，后来罗波出外打工，一别多年，村中姐妹相继嫁人，但戴欢仍默默守候，以至标梅已过。幸好守得云开见月明，波终于鸟倦知还，要迎娶戴欢，戴欢好梦正圆之际，波竟涉入一宗杀人越货的谋杀案中，被捕入狱，大呼冤枉。戴欢救夫心切，闻得广州城最出名的状师便是陈梦吉之孙陈大喜，便到陈家跪门叩头求救。吴三省虽见戴欢可怜，但自知大喜有其表，一定帮不上忙，于是对戴欢诸多留难，迫其知难而退，声言要戴欢拿出三百两才出手相助。戴欢自然没有此巨额金钱，但天无绝人之路，戴欢巧遇同乡姐妹，介绍往铜锣湾打住家工，工钱正抵此数。戴欢一为救夫心切，二不知铜锣湾远在香港，以为只是在广州荔湾边，即不顾一切签字买身。戴欢拿着三百两上门，大喜、三省自然傻了眼，不知如何拒绝之际，大喜竟一手收下，答应为波上公堂打官司！因为这三百两正是大喜急需来香港做大平绅士的水脚！
剧情以现今女性身兼多职，既要照顾家庭又要兼顾事业，面对社会标准、迫人生活及舆论压力，女性往往承受很多不必要的压力为主题。《熟女强人》透过七个女性去探讨及穿梭一些大胆的话题，包括雪卵、争抚养权、同性恋、性上瘾、换妻、爸爸去哪儿及脱单等等。
