影片讲述一个名叫里基·莱普的红头发10岁大男孩儿，和他的朋友奈利·诺德海德开始了一段冒险之旅的故事。
影片改编自中国台湾作家九把刀的同名半自传小说，以2000年代为背景，描述一段跨越十五年的爱情旅程。故事围绕着男主角镇宇（郑振永 饰）和他的朋友们，他们一同经历了青春期的喜怒哀乐，但所有人都对同班的女神善雅（金多贤 饰）抱有共同的憧憬。善雅是个气质出众、学业优异的模范生，对于这群男孩来说，她仿佛是遥不可及的梦想。然而，尽管镇宇和善雅在个性与学业成绩上差异甚大，两人却因彼此的独特魅力而建立了深厚的羁绊。
单亲妈妈玛吉·奥唐纳（艾什莉·威廉姆斯饰）独自度过圣诞节，直到陌生人卢卡斯·卡维利（尼尔·马特饰）闯入她的生活，成为她不速之客。他们携手度过了圣诞节，并在日益深厚的友谊中找到慰藉。
蒂姆（本·斯蒂勒 Ben Stiller 饰）是一位平凡无奇的小职员，每天过着朝九晚五的规律生活，日子波澜不惊。最近，蒂姆有些郁闷，这其中的原因，要归结到蒂姆的好友尼克（杰克·布莱克 Jack Black 饰）身上。尼克和蒂姆是老相识了，两人之间的友谊经历了漫长时间的洗礼，愈发历久弥新，然而，这坚实的友谊却最终败在了一笔飞来横财之上。原来，尼克发明了一种可以用来稀释难闻气味的喷雾剂，正是这不经意的小小发明给尼克带来了数以百万计的巨大财富。看着曾经和自己境遇相似的朋友一下子“飞上枝头变凤凰”，本应该替朋友的发达感到高兴的蒂姆内心却五味杂陈。
