方世玉（张卫健 饰）出生在清朝末年的广东，自小就顽皮机敏，而且在母亲苗翠花的调教下，更是练得一身好武功。世玉好胜顽劣，经常在外闯祸，搞得全城满目疮痍，经常得由苗翠花帮助解围。父亲方德虽然知道苗翠花母子两虽然经常闯祸，但其实为人行侠仗义，也就责罚一下了事。 一日，世玉与新来的洪熙官（樊少皇 饰）因误会大打出手。方德觉得自己真的没有能力管教好世玉，于是送儿子前往杭州投考雷老虎办的通天书院读书，因为这个书院与朝廷关系密切，日后容易走上仕途。岂料考试期间，世玉顽性不改，与女扮男装前来考试的严咏春（李婷宜 饰）成了斗气冤家，更当众揭穿了她的身份。随后，世玉遭到了咏春的情人、雷老虎的侄儿雷人王的报复，被取消考试资格。世玉为了父亲，再次投考通天书院，岂料方德竟被雷老虎取笑他家境不入流，不让世玉入学。世玉于是怒砸了通天书院的牌匾，震怒了雷老虎。其后世玉入读其爹兴办的琼花书院，与冤家洪熙官成了同窗。 正当世玉在琼花书院安心读书时，同窗胡惠乾（郑国霖 饰）因为父亲病重急需用钱，无奈之下收受了雷人王的好处，将恶作剧嫁祸给世玉。惠乾之后良心发现，供出了雷人王才是幕后黑手。于是，世玉和雷家的恩怨纠葛由此展开了。
阿东（欧阳震华 饰）在代课期间结识了名为阿红（邵美琪 饰）的女子，阿红个性泼辣，两人刚认识的时候因为一些矛盾产生了误会，但随着误会的解除，阿东和阿红之间的距离慢慢靠近，两人渐渐产生了感情，最终走到了一起。 阿东的弟弟阿南（鲁文杰 饰）在网络上结识了名为阿兰的女孩，古灵精怪的阿兰一下子就吸引了阿东的注意，令阿东坠入了情网之中。然而，就在他们的感情逐渐升温之时，阿东震惊的发现，原来自己一直认真对待的感情，只是阿兰和好友们打的一个赌，深感遭到了戏弄的阿南愤怒的离开了阿兰。阿东和上司的情人阿喜（陈芷菁 饰）在无意之中成为网友，这层关系被上司发现后，阿东遭到了解雇。
内地出生的梁欢上世纪八十年代与女儿李友好来到香港和丈夫李高山团聚，岂料李高山却意外身亡。失去依靠的梁欢，唯有独力守住亡夫的茶餐厅。不屈不挠的她，幸得李高山生前好友罗一同和劳金帮忙，在茶餐厅员工的支持下，一起在逆境中奋斗向上，同舟共济。1997年香港回归祖国，梁欢、罗一同与劳金的子女李友好、罗梓良、罗梓康、劳永逸、劳永安及谢朗峰也长大投身社会。他们经历了亚洲金融危机、非典疫情、美国次贷危机，面对事业、未来与情感的抉择，依然携手努力打拼，发挥狮子山精神，不仅在香港的事业得到发展，还把茶餐厅业务拓展到内地。他们相信，只要香港与祖国同心，在祖国的强大支援下，香港一定会迎来更美好的将来。
